Поделиться Поделиться

Галогенпроизводные углеводородов

МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ УКРАИНЫ

Донецкий национальный медицинский университет

Им. М. Горького

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Информационные материалы для студентов

Фармацевтического факультета

(заочная форма обучения)

Донецк-2014


СОДЕРЖАНИЕ

  Стр.
Темы лекций
Темы практических занятий
СПРС
Источники информации
Перечень вопросов для текущего контроля знаний по дисциплине
Перечень вопросов для итогового контроля знаний по дисциплине:
Задания контрольных работ (модуль 1)
Задания контрольных работ (модуль 2)
Варианты контрольных работ
Образец оформления контрольных работ
Рекомендации по выполнению контрольных работ

1. Кафедра находится по адресу : пр. Ильича, 16, корпус №2; общежитие №1. Адрес сайта кафедры:

www.chemіstry.dsmu.edu.ua

2. Тематические планы :

Темы лекций

№ п/п Темы лекций   Часы
Модуль 1. Основы строения органических соединений. Углеводороды и их функциональные производные.
1. Углеводороды. Галогенопроизводные углеводородов. Азотсодержащие производные углеводородов.
2. Спирты. Фенолы. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Гетерофункциональные карбоновые кислоты.
Модуль 2. Гетероциклические и природные соединения
4. гетероциклические соединения.
5. Углеводы. Липиды. Белки. Нуклеиновые кислоты.
  Всего

Темы практических занятий

№ п/п ТЕМА ЗАНЯТИЯ. Объём часов
Модуль 1. Основы строения органических соединений. Углеводороды и их функциональные производные.
 
1. Углеводороды. Азот Производные углеводородов: нитросоединения, амины.
2. Кислорода Производные углеводородов: спирты, альдегиды, карбоновые кислоты
3. Итоговый модульный контроль № 1.
Модуль 2. Гетероциклические и природные соединения
 
4. Гетероциклические соединения.
5. Природные соединения.
10. Итоговый модульный контроль № 2
  Всего

СПРС

№ п/п Темы самостоятельной работы Часы
Модуль 1. Основы строения органических соединений. Углеводороды и их функциональные производные
1. Классификация и номенклатура органических соединений.
2. Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических соединениях
3. Виды изомерии в органических соединениях
4. Кислотные и основные свойства органических соединений Классификация органических реакций и реагентов
5. Алканы. Циклоалканы. Реакции радикального замещения
6. Алкены, алкины, алкадиены. Реакции электрофильного присоединения
7. Моноядерних арены. Реакции электрофильного замещения в аренах Правила ориентации заместителей
8. Многоядерные арены с конденсированными и изолированными ядрами.
9. Галогенопроизводные углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования
10. Нитросоединения. Амины
11. Диазо- и азосочетания. Теория цветности
12. Спирты. Аминоспирты. Эфиры
13. Фенолы. Аминофенолы
14. Алифатические альдегиды. Алифатические кетоны
15. Ароматические альдегиды и кетоны
16. Монокарбоновые кислоты
17. Дикарбоновые кислоты
18. Функциональные производные карбоновых кислот
Гетерофункциональные карбоновые кислоты
20. Угольная кислота. Производные угольной кислоты
Подготовка к модульному контролю
Модуль 2. Гетероциклические и природные соединения
22. Трех- и четырехчленные гетероциклические соединения
23. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
24. Производные пиррола, фурана, тиофена. индол
25. Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
26. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин
27. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Хинолин, изохинолин, акридин
28. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
29. Конденсированные системы гетероциклов
30. Углеводы. Моносахариды
31. Углеводы. ДИ-, полисахариды
32. Омыляемые липиды
33. Неомыляемые липиды
34. Белки. Нуклеиновые кислоты
35. Подготовка к модульному контролю
  Всего

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ

Основная литература:

1. Черных В.П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник. для фармац. вузов и фак. В 3 кн. - Xapкив Основа, 1993-1997.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: Учеб. для студ. вузов: В 2 кн. - 6 изд., Перераб. и доп. М .: Высш. шк., 1981.

3. Петров А. А., Бальян Х. В., Трощенко А. Т. Органическая химия: Учеб. для студ. вузов. / Под ред. А. А. Петрова. - Четвёртый изд., Перераб. и доп. - М .: Высшая школа, 1981. - 592 с.

4. Терней А. Современная органическая химия: В 2 кн. / Пер. с англ. под ред. Н. Н. Суворова. - М .: Мир, 1981.

5. Руководство к лабораторным и семинарским занятиям по органической xимии / В. П. Черных, В. И. Градусов, И. С. Гриценко и иH. - Xapкив Основа, 1991. -376с.

6. Рево А.Я., Зеленкова В. В. Малый практикум по органической химии. М .: Высшая школа, 1980. -175 с.

7. Лабораторные работы по органической химии / Под ред. А. Ф. Гинзбурга, А. А. Петрова. -М .: Высшая школа, 1974. -286 с.

Дополнительная литература:

1. Нейланд А. Я. Органическая химия: Учеб. для техн. спец. вузов. - М .: Высшая школа, 1990. -751 с.

2. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Пер. с нем. под ред. В. М. Потапова. - М .: Химия, 1979.

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия / Пер. с англ. под ред. И.К. Коробицыной. - М .: Мир, 1974. - 1132 с.

4. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии: В 2 кн. / Пер. сангл. / Под ред. А. Н. Несмеянова. - М .: Мир, 1968.

5. Неницеску К. Д. Органическая химия: В 2 кн. / Пер. с рум. под ред. М. И. Кабачника. - М .: Изд-во иностр. лит., 1962.

6. Несмеянов А. Н, Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2 кн. 2-е изд., Перераб. - М .: Химия, 1974.

7. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. - М .: Мир, 1987.

8. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. - М .: Медицина, 1985.

9. Общая органическая химия: В 12 т. Пер. сангл. / Под ред. Д. Бартона, В. Д. Оллис; -М .: Химия, 1985.

10. Домбровский А. В., Найдан В. М. Органическая химия: Учеб. пособие. - К: Высшая школа, 1992. - 503 с.

11. агронома А. Н., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органических практикуме. - М .: Химия, 1974. - 375 с.

12. Машковский М.Д. Лекарственные средства: в 2 кн. - 11-e изд., Сте-реотип. - М .: Медицина, 1988.

Информационные ресурсы:

1. Сайт кафедры. www.chemіstry.dsmu.edu.ua

2. ХиМик. Сайт о химии. http://www.xumuk.ru/

3. Химия и токсикология. http://chemіster.da.ru/

4. База данных различных понятий.http://chemіster.da.ru/Database/words.php

5. Книги по химии. http://www.y10k.ru/books/subcat352.html

6. Полезная информация по химии. http://www.alhіmіkov.net

7. Словари и энциклопедии на Академике. http://dіc.academіc.ru


Перечень вопросов для текущего контроля знаний по дисциплине:

Модуль 1. Основы строения органических соединений. Углеводороды и их функциональные производные

Алканы

1. Напишите схемы и назовите продукты реакций метана с: a) Br2 (hv); б) розб. HNO3(t;p); в)SO2+Cl2(hv).

2. Какой углеводород образуется при действии цинка на 1,3-дибромпропан? Приведите схемы и назовите продукты реакций полученного вещества с: а) НС1 (t); б) H2,Ni; в)Br2(hv).

Ненасыщенные углеводороды

3. На примере бутена-2 приведите схемы качественных реакций на кратные связи. Назовите продукты. Напишите формулы цис - и транс изомеров бутена-2.

4. Приведите схемы и назовите продукты реакций бутена-1: а) з НВr; б) с Н2О (H+); в) с Вг2 (водн. р-р). Обоснуйте направление реакций (а) и (б) с позиции электронной теории.

5. Приведите схему реакции 1,1-дихлорпропана со спиртовым раствором щелочи. Напишите уравнения и назовите продукты реакций полученного вещества: а) с Н2О (HgSO4, Н+); б) с Cu (NH3)2OH; в) с NaNH2, NH3.

6. Приведите схемы и назовите продукты качественных реакций, позволяющих распознать пропан, пропен и пропин.

7. Какие из приведенных соединений обесцвечивают бромную воду и водн. р-р КМnО4 (н. у.), а) пропен; б) бензол; в) пентан; г) бутадиен-1,3? Приведите уравнения и назовите продукты соответствующих реакций.

8. Приведите схемы реакции гидробромування бутадиена-1,3 и бутадиена-1,4. Назовите продукты взаимодействия и обоснуйте протекания реакции в каждом случае.

Арены

9. Напишите схемы и назовите продукты реакций толуола со следующими реагентами: а) С12 (А1С13); б) Cl2 (hv); в) KMnO4 (t); г) СН3СН2С1 (А1С13).

10. Приведите схемы синтеза м-нитрохлорбензола и 2,4,6- тринитротолуола с бензола. Назовите промежуточные продукты.

11. Напишите схемы и назовите продукты реакций нитрования (SE) толуола, дифенила, нафталина.

12. Приведите схемы реакций окисления и восстановления нафталина и антрацена. Назовите полученные соединения.

13. Напишите уравнения и назовите продукты реакций дифенилметана: а) з С12 (hv); б) з Cl2 (FeCl3); в) з к. HNO3, к. H2SO4; г) з СrО3.

14. Приведите уравнения и назовите продукты реакции сульфирования бензола, этилбензола и бензойной кислоты. Объясните различия в скорости и направлении протекания реакции.

Галогенпроизводные углеводородов

15. Напишите схемы и назовите продукты качественных реакций, с помощью которых можно доказать наличие атома галогена в молекуле хлорэтана.

16. Приведите схемы и назовите продукты качественных реакций, лежащих в основе определения доброкачественности хлороформа.

17. Напишите схемы и назовите продукты реакций аллилхлорида со следующими реагентами: a) NaOH (водн. р-р); б) CH3NH2. Приведите схемы качественных реакций, подтверждающих наличие двойной связи и атома галогена в молекуле исходного соединения.

18. Напишите схемы реакций 2-дихлорэтана: а) с (CH3)2NH; б) с С3Н7О+; в) с NaOH (водн. р-р). Назовите полученные соединения.

19. Напишите схемы реакций бромистого бензила: а) с Br2 (hv); б) с Вг2 (FeBr3); вс з NH3- Назовите полученные соединения.

20. Приведите схемы реакций 2-метил-3-хлорпентену и 1,1-дибромбутана с водным и спиртовым растворами гидроксида натрия. Назовите полученные соединения.

21. Напишите схемы реакций получения хлористого бензила: а) из бензола; б) с бензальдегида. С помощью какой реакции можно отличить хлористый бензил от изомерного ему п-хлортолуолу?

22. Почему галогенопроизводные углеводородов реагируют с нитратом серебра только после нагрева с щелочью или после взаимодействия с металлическим натрием? На примере хлористого аллила приведите уравнения преобразований, при этом протикають.

← Предыдущая страница | Следующая страница →