Поделиться Поделиться

Химические свойства

Типы химических реакций для альдегидов и кетонов.

I. Реакции АN: НОН, Н2, ROH, НСN, NaHSO3. (наиболее характерные реакции для карбонильных соединений)

II. Реакции S(AN+E) 2ROH, H2N-NH2, H2N-OH, H2N-NH-C6H5, PC15.

III. Реакии окисления: Ag2O, Cu(OH)2, для альдегидов

IV. Реакции по радикалу (реакции с участием атома Н в a-положении

V, Реакции дисмутации и полимеризации).

Реакции нуклеофильного присоединения. А(N)

1. Присоединение водорода (реакция восстановления). Эта реакция широко применяется для получения этанола. Одним из эффективных восстановителей оксосоединений является алюмогидрид лития LiAlH4. Он поставляет Н+, которые являются нуклеофильными частицами и просоединяются по двойной связи С = О

Химические свойства - Инвестирование - 1 первичный спирт

Химические свойства - Инвестирование - 2 вторичный спирт

2. Присоединение спиртов с образованием полуацеталей и ацеталей для альдегидов и с образованием кеталей для кетонов. Реакция протекает в щелочной среде с образованием нестойких соединений (полуацеталей).

Химические свойства - Инвестирование - 3 полуацеталь

Химические свойства - Инвестирование - 4 полукеталь

Присоединение второй молекулы спирта происходит в кислой среде, в результате образуется ацеталь:

Химические свойства - Инвестирование - 5 этилацеталь

уксусного альдегида

Ацетали имеют приятный цветочный запах, с которым связан аромат выдержанных вин.

Такой же процесс протекает и с кетонами, только в более жестких условиях.

Химические свойства - Инвестирование - 6

3. Присоединение синильной кислоты с образованием гидроксинитрилов.

Циановодородная кислота плохо диссоциирует, поэтому реакцию проводят в щелочной среде, где образуется цианид-ион, являющийся активной нуклеофильной частицей. Образующиеся нитрилы легко превращаются в оксикислоты, аминокислоты, амины и т. д.

Химические свойства - Инвестирование - 7 оксинитрил

Химические свойства - Инвестирование - 8

4. Присоединение гидросульфита натрия. Эта реакция используется для выделения и очистки альдегидов и кетонов.

Химические свойства - Инвестирование - 9

Химические свойства - Инвестирование - 10

5. Присоединение воды.

Кетоны с водой не реагируют. Альдегиды при взаимодействии с Н2О образуют нестойкие гидратные формы, т.к. d+ на атоме карбонильной группы невелик и Н2О – слабый Nu. Устойчивую гидратную форму образует трихлоруксусный альдегид за счет – I атомов С1, повышающего d+ на атоме С.

6. Химические свойства - Инвестирование - 11

Химические свойства - Инвестирование - 12

Реакции присоединения и элиминирования. A(N) + E.

1. Взаимодействие с гидроксиламином. Реакция протекает в две стадии. Сначала гидроксиламин присоединяется с раскрытием π-связи С=О. Затем образующееся очень неустойчивое соединение приводит к образованию оксимов.

Химические свойства - Инвестирование - 13 Взаимодействие с гидразином. Реакция протекает с образованием гидразона.

Химические свойства - Инвестирование - 14 Химические свойства - Инвестирование - 15 Взаимодействие с фенилгидразином.

Химические свойства - Инвестирование - 16 с кетонами протекает аналогично.

2. Взаимодействие с аммиаком. Реакция приводит к образованию иминов (основание Шиффа).

Химические свойства - Инвестирование - 17

3. Взаимодействие с РСl5.

Химические свойства - Инвестирование - 18

← Предыдущая страница | Следующая страница →